题型三 有机合成路线的设计 表达方式 A B ――→ C…… →D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用 方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架 及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或 者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 逆向合成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出 原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 正逆双向合成 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方 合成路线设计是近几年高考对及有机化学基础重要考查形式，且为必考的重点难点，属于热点 问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，设计合成路线有利于培养学生的思维能力、 分析问题的能力等，能更全面地考查考生的综合 素质和能力。体现“科学态度与社会责任”的化学 核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。 法 法，其思维程序为 一、有机物之间的转化 1．直线型转化：(与同一物质反应) 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烃 烯烃 烷烃 2．交叉型转化 二、官能团的引入 1．引入或转化为碳碳双键的三种方法

题型三 有机合成路线的设计 表达方式 A B ――→ C…… →D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用 方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架 及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或 者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 逆向合成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出 原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 正逆双向合成 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方 合成路线设计是近几年高考对及有机化学基础重要考查形式，且为必考的重点难点，属于热 点问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，设计合成路线有利于培养学生的思维能 力、分析问题的能力等，能更全面地考查考生的综合素质和能力。体现“科学态度与社会责任” 素质和能力。体现“科学态度与社会责任” 的化学核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和 灵活运用。 法 法，其思维程序为 一、有机物之间的转化 1．直线型转化：(与同一物质反应) 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烃 烯烃 烷烃 2．交叉型转化 二、官能团的引入 1．引入或转化为碳碳双键的三种方法

题型四 有机物的综合推断 有机物的综合推断是高考试题中必考题型，且分值的比重较大，通常以药物、材料、新物质的合 成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质 的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结 构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比 较复杂 较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分 有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的 结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的 判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构 简式、合成路线设计等。 一、根据特征现象进行推断 (1 CHOH结构；若醇不能被催化 氧化：含 C OH结构 (4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定 或—C≡C—的位置 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH 和—COOH，并根据酯环 的大小，确定—OH 与—COOH 的相对位置 三、利用有机物的转化关系推断 1．一元转化路径 RCH CH2 HCl 一定条件 RCH2CH2Cl NaOH/H2O RCH2CH2OH

题型四 有机物的综合推断 有机物的综合推断是高考试题中必考题型，且分值的比重较大，通常以药物、材料、新物质的 合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各 物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二 类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是 陌生且比较复杂 陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成 路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断 未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命 名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写 指定有机物的结构简式、合成路线设计等。 一、根据特征现象进行推断 (1 CHOH结构；若醇不能被催化 氧化：含 C OH结构 (4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定 或—C≡C—的位置 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH 和—COOH，并根据酯环 的大小，确定—OH 与—COOH 的相对位置 三、利用有机物的转化关系推断 1．一元转化路径 RCH CH2 HCl 一定条件 RCH2CH2Cl NaOH/H2O RCH2CH2OH

第十二单元 课题3 有机合成材料 1 知道有机物的概念，会初步区分有机物和无机物。 2 认识有机高分子材料的及特点、分类、性能与用途，了解合成材料所带来的环境问题及解决方 法。 3 认识有机合成材料对人类社会进步所起的重要作用，体会学习化学的价值。 一、有机化合物 1 有机化合物：含碳元素的化合物，(甲烷，乙醇，葡萄糖)。 2 无机化合物：不含碳元素的化合物(l、2S4、K3)。 看成无机化合物。 3 有机物的分类 依据有机物的相对分子质量大小将其分为两类： 有机小分子化合物：相对分子质量比较小的有机化合物，如：甲烷、乙醇、葡萄糖等。 有机高分子化合物(简称有机高分子)：相对分子质量比较大(从几万到几十万或更高)的有机化合物，如：淀 粉、蛋白质等。 二、有机合成材料 1、有机高分子材料：用有机高分子化合物制成的材料。 包括：①天然有机高分子材料：棉花、羊毛、天然橡胶等。 天然橡胶等。 ②合成有机高分子材料:塑料、合成纤维、合成橡胶等。 2、塑料 由于有机高分子化合物大部分是由小分子化合物聚合而成的，所以也常被称为聚合物。 包括：(1)热塑性塑料(具有链状结构)，加热软化冷却硬化：如聚乙烯塑料、聚氯乙烯塑料。 (2)热固性塑料(具有状结构)，受热不软化不溶解：如酚醛塑料(电木)、脲醛塑料(电玉)等。 3、纤维 (1)包括：①天然纤维：植物性纤维，如棉、

第十二单元 课题3 有机合成材料 1 知道有机物的概念，会初步区分有机物和无机物。 2 认识有机高分子材料的及特点、分类、性能与用途，了解合成材料所带来的环境问题及解决方 法。 3 认识有机合成材料对人类社会进步所起的重要作用，体会学习化学的价值。 一、有机化合物 1 有机化合物：含碳元素的化合物，(甲烷，乙醇，葡萄糖)。 2 无机化合物：不含碳元素的化合物(l、2S4、K3)。 看成无机化合物。 3 有机物的分类 依据有机物的相对分子质量大小将其分为两类： 有机小分子化合物：相对分子质量比较小的有机化合物，如：甲烷、乙醇、葡萄糖等。 有机高分子化合物(简称有机高分子)：相对分子质量比较大(从几万到几十万或更高)的有机化合物，如：淀 粉、蛋白质等。 二、有机合成材料 1、有机高分子材料：用有机高分子化合物制成的材料。 包括：①天然有机高分子材料：棉花、羊毛、天然橡胶等。 天然橡胶等。 ②合成有机高分子材料:塑料、合成纤维、合成橡胶等。 2、塑料 由于有机高分子化合物大部分是由小分子化合物聚合而成的，所以也常被称为聚合物。 包括：(1)热塑性塑料(具有链状结构)，加热软化冷却硬化：如聚乙烯塑料、聚氯乙烯塑料。 (2)热固性塑料(具有状结构)，受热不软化不溶解：如酚醛塑料(电木)、脲醛塑料(电玉)等。 3、纤维 (1)包括：①天然纤维：植物性纤维，如棉、

题型一 官能团的辨识与书写 有机化合物类别 官能团名 称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 CH3COCH3 决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团 对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，有机物含有什么官 能团就应该具备这种官能团的化学性质，有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质， 这是学习有机化学特别要认识到的一点。因此，对官能团的辨识与书写成为高考有机合成与推断题中 考查重要内容之一。 羧酸 羧基 乙酸 液呈紫色 醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等) 氧化为羧酸 羧酸 ①酸的通性； ②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 二、有机物的主要化学性质 物质 结构特点 主要化学性质 甲烷 只有C—H 键，正四面体分 子 在光照条件下发生取代反应 乙烯 平面分子，官能团是碳碳双 键 与X2、H2、H2O、HX 加成；被酸性KMnO4溶液或

题型一 官能团的辨识与书写 有机化合物类别 官能团名 称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 CH3COCH3 决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。有机化学反应主要发生在官能团上，官能 团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，有机物含有什 么官能团就应该具备这种官能团的化学性质，有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化 学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。因此，对官能团的辨识与书写成为高考有机合成 与推断题中考查重要内容之一。 羧酸 羧基 乙酸 液呈紫色 醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等) 氧化为羧酸 羧酸 ①酸的通性； ②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 二、有机物的主要化学性质 物质 结构特点 主要化学性质 甲烷 只有C—H 键，正四面体分 子 在光照条件下发生取代反应 乙烯 平面分子，官能团是碳碳双 键 与X2、H2、H2O、HX 加成；被酸性KMnO4溶液或

给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必考 题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称 性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写 各种符合要求的同分异构体。所以要求考生了解题型的知识点及要领，对于常考的模型要求有充分 的认知。 二、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1．不饱和度 ①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较， 每减少2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω 表示 ②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为： Ω=2 x+2−y 2 ③几种常见结构的不饱和度 官能团或结构 C C C O (醛、酮、羧酸、酯) 环 －C≡C－ 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2．常见有机物的官能团异构 通式 不饱和度 原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例 C C C C C ①② 、 C C C C C ④⑤⑥⑦ 、 ⑧ C C C C C 2．变键思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和 羧酸 (1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1 个氢原子，以“C5H10”为例 箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键

给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必 考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定 对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因 素书写各种符合要求的同分异构体。所以要求考生了解题型的知识点及要领，对于常考的模型要 求有充分的认知。 二、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1．不饱和度 ①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较， 每减少2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω 表示 ②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为： Ω=2 x+2−y 2 ③几种常见结构的不饱和度 官能团或结构 C C C O (醛、酮、羧酸、酯) 环 －C≡C－ 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2．常见有机物的官能团异构 通式 不饱和度 原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例 C C C C C ①② 、 C C C C C ④⑤⑥⑦ 、 ⑧ C C C C C 2．变键思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和 羧酸 (1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1 个氢原子，以“C5H10”为例 箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键