高考化学答题技巧之有机合成与推断 题型一 官能团的辨识与书写(解析版)Word（10页）

题型一 官能团的辨识与书写 有机化合物类别 官能团名 称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 OH 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团 对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，有机物含有什么官 能团就应该具备这种官能团的化学性质，有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质， 这是学习有机化学特别要认识到的一点。因此，对官能团的辨识与书写成为高考有机合成与推断题中 考查重要内容之一。 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧 基 —NH2、— COOH 甘氨酸 硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸 腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN 一、官能团的结构与性质 类型 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③ 高温分解 不 饱 和 烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应；②加聚；③易被氧 化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应；②易被氧化，可使酸 性KMnO4溶液褪色；③加聚 苯 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe 或Fe3＋作催化 剂)； ②与H2发生加成反应 苯的 同系物 ①取代反应； ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X ①与NaOH 溶液共热发生取代反应； ②与NaOH 醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH ①跟活泼金属Na 等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内 脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反 应 酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等) 氧化为羧酸 羧酸 ①酸的通性； ②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 二、有机物的主要化学性质 物质 结构特点 主要化学性质 甲烷 只有C—H 键，正四面体分 子 在光照条件下发生取代反应 乙烯 平面分子，官能团是碳碳双 键 与X2、H2、H2O、HX 加成；被酸性KMnO4溶液或 酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应 苯 平面分子，碳碳键性质相同 在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应；与H2 发生加成反应 乙醇 官能团为羟基 与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与 羧酸发生酯化反应 乙酸 官能团为羧基 具有酸的通性；能与醇发生酯化反应 葡萄糖 官能团为醛基和羟基 具有醇的性质；能与银氨溶液反应得到银镜；与新 制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀 纤维素 与淀粉 — 均能水解，水解的最终产物为葡萄糖 油脂 官能团为酯基和碳碳双键 在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或 高级脂肪酸盐)，碱性水解又称皂化反应 蛋白质 官能团为羧基和氨基 能水解(最终产物为氨基酸)；在酸、碱、重金属 盐、紫外线等作用下变性；遇硝酸变黄色；灼烧时 有烧焦羽毛气味 三、常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳 碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 卤素原子 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 NaOH 溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 醛基 浓溴水 有白色沉淀产生 银氨溶液 有银镜生成 羧基 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 四、有机反应类型 有机反应基本类型 有机物类型 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、纤维素等 水解反应 卤代烃、酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液 醛 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 与FeCl3 溶液显色反应 酚类 五、反应类型与官能团的关系： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 六、特征反应现象： 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3)醛 溴水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 1．(2023•北京卷)D( )中含有的官能团是 。 【答案】醛基 2．(2023•全国乙卷)A( )中含氧官能团的名称是_______。 【答案】)醚键和羟基 3．(2023•浙江省1 月选考)化合物A( )的官能团名称是___________。 【答案】硝基、氯原子 4．(2023•湖南卷)物质G( )所含官能团的名称为_______、_______； 【答案】碳碳双键、醚键 5． (2023•浙江省6 月选考)化合物B( )的含氧官能团名称是___________。 【答案】羟基、醛基 6．(2023•海南卷)B( )中所有官能团名称：_______。 【答案】碳碳双键、酯基 7．(2022·全国甲卷)H( )中含氧官能团的名称是___________________ 【答案】硝基、酯基和羰基 8．(2022·全国乙卷)E( )中含氧官能团的名称为___________________ 【答案】羟基、羧基 9．(2022·湖南卷)A( )中官能团的名称为_______、_______ 【答案】醚键 、 醛基 10．(2021·全国甲卷)写出E( )中任意两种含氧官能团的名称________ 【答案】酯基、醚键、酮羰基(任写两种) 11．(2021·全国乙卷)D( )具有的官能团名称是________(不考虑苯环) 【答案】氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键 12．(2021·湖北卷)E( )中的官能团名称是____________、____________ 【答案】醚键 醛基 13．(2021·天津卷)普瑞巴林分子( )所含官能团的名称为____________ 【答案】羧基、氨基 14．(2021·福建卷) 分子含有的官能团名称为__________ 【答案】醛基 15．(2021·辽宁卷) 中含氧官能团的名称为__________ 【答案】酯基、醚键 16．(2021·湖南卷)M( )中虚线框内官能团的名称为a_______， b_______ 【答案】酰胺基、羧基 17．(2021·广东卷)化合物Ⅰ( HO CHO)中含氧官能团有_______(写名称) 【答案】(酚)羟基、醛基 1．(2024·江苏省苏州市高三期末节选)(1) ( )中官能团的名称为 。 【答案】(1)碳溴键、酯基 2．(2024·广东省深圳市罗湖区高三期末节选)化合物Ⅰ( )中的含氧官能团的名称为 。 【答案】)羟基、醚键 3．(2024·天津市南开区高三期末节选)(1)G( )中官能团的名称为 。 【答案】(1)碳碳双键、羰基 4．(2024·吉林省吉林市高三第二次模拟节选)(1)A( )中官能团名称为 。 【答案】(1)硝基，羟基 5．(2024·陕西宝鸡市高考模拟监测节选)E( )中官能团的名称是 。 【答案】碳碳双键、碳氯键 6．(2024· 浙江省9 +1 高中联盟高三联考节选) (1)化合物F( )的含氧官能团 名称是 。 【答案】(1)酯基、醚键、硝基 7．(2024·浙江省稽阳联谊学校高三联考节选) (1)化合物A( )中含有的官能团名称是 。 【答案】(1)氨基、硝基 8．(2024·浙江省嘉兴市高三联考节选) (1) F( )的官能团名称是 。 【答案】(1) 硝基、酰胺基 9．(2024·浙江省金丽衢十二校高三联考模拟预测节选) (1)依折麦布片( ) 中含氧官能团的名称是 。 【答案】(1)羟基、酰胺基 10．(2024·浙江省台州市高三第一次教学质量评估节选) (1)化合物F( )官能团 的名称 。 【答案】(1)羧基、碳溴键 11．(2024·浙江省县域教研联盟高三选考模拟节选) (1)化合物B( )的官能团名称是 。 【答案】(1)碳氯键(或氯原子)、羧基 12．(2024·浙江省浙江省舟山中学适应性考试节选) (1)恩他卡朋( )含氧官能团的名 称是 。 【答案】(1)羟基、硝基、酰胺基 13．(2024·天津南开区高三期末节选)(1)G( )中官能团的名称为 。 【答案】(1)碳碳双键、羰基 14． 中官能团的名称是________。 【答案】羟基 15．HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是______________。 【答案】羟基、氨基 16． 中所含官能团的名称是______________。 【答案】羰基、羧基 17．化合物 的官能团名称是__________。 【答案】羰基、碳碳双键、碳溴键 18．化合物 中显酸性官能团的名称________。 【答案】羧基 19．化合物 中含氧官能团的名称________。 【答案】醛基 20．化合物 中含氧官能团的名称是________。 【答案】(酚)羟基、酯基 21．化合物 中含有的官能团名称是________。 【答案】羧基、氨基 22． 中含有的官能团名称是________。 【答案】碳碳双键、酯基、羰基