题型二 限制条件同分异构体的书写 一、同分异构体书写的常见限制条件 给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必考 题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称 性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写 各种符合要求的同分异构体。所以要求考生了解题型的知识点及要领，对于常考的模型要求有充分 ，对于常考的模型要求有充分 的认知。 二、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1．不饱和度 ①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较， 每减少2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω 表示 ②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为： Ω=2 x+2−y 2 ③几种常见结构的不饱和度 官能团或结构 C C C O (醛、酮、羧酸、酯) (醛、酮、羧酸、酯) 环 －C≡C－ 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2．常见有机物的官能团异构 通式 不饱和度 常见类别异构体 CnH2n+2 0 无类别异构体 CnH2n 1 单烯烃、环烷烃 CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚 CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 CnH2nO2 1

题型二 限制条件同分异构体的书写 一、同分异构体书写的常见限制条件 给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必 考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定 对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因 素书写各种符合要求的同分异构体。所以要求考生了解题型的知识点及要领，对于常考的模型要 ，对于常考的模型要 求有充分的认知。 二、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1．不饱和度 ①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较， 每减少2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω 表示 ②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为： Ω=2 x+2−y 2 ③几种常见结构的不饱和度 官能团或结构 C C C O (醛、酮、羧酸、酯) (醛、酮、羧酸、酯) 环 －C≡C－ 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2．常见有机物的官能团异构 通式 不饱和度 常见类别异构体 CnH2n+2 0 无类别异构体 CnH2n 1 单烯烃、环烷烃 CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚 CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 CnH2nO2 1

路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断 未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命 名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写 指定有机物的结构简式、合成路线设计等。 一、根据特征现象进行推断 (1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO) (2)酸性高锰酸钾溶液褪 (5)F 的结构简式为_______。 (6)I 转变为J 的化学方程式为_______。 (7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为_______。 2．(2023•江苏卷，15)化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： 2反应合成，B 的结构简式为___________。 (3)A→C 中加入(C2H5)3N 是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2% 酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1

有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的 结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的 判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构 简式、合成路线设计等。 一、根据特征现象进行推断 (1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO) (2)酸性高锰酸钾溶液褪 (5)F 的结构简式为_______。 (6)I 转变为J 的化学方程式为_______。 (7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚) (2)2 (3)氨基 +H2O +HCl+N2↑。(7)连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在 B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为： 、 、 、 、 、 、 、 、 ；其中， 核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1 的同分异构体的结构简式为 。 2．(2023•江苏卷，15)化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：

8. 下列说法正确的是() A. 高级脂肪酸甘油酯属于天然有机高分子 B. DNA双螺旋结构的两条链中，碱基通过氢键互补配对 C. 淀粉和纤维素的组成均为(C6 H 10O5)n，两者互为同分异构体 D. 蛋白质溶液中加入CuSO4溶液，出现盐析现象，可用于分离提纯蛋白质 9. 有机物与社会生活的各个方面密不可分，下列说法错误的是() A. 植物油、汽油和硝化甘油都属于酯类 B. 不 芽糖；⑤聚乙烯和聚氯乙烯。具有相同的最简式，但既不属于同分异构体又不属于同 系物的是() A. ①②③ B. ①②⑤ C. ①③⑤ D. ②③④ 16. 下列实验能达到实验目的的是() A. 制氨气 B. 制氨气 C. 收集氨气 D. 尾气处理 17. 下列说法正确的是() A. 淀粉和纤维素互为同分异构体 B. ❑ 35C l2和❑ 37C l2互为同位素 C X分子式为C15 H 16O2 B. 1mol X最多与4 mol H 2发生加成反应 C. X分子中所有碳原子可能在同一平面上 D. 在强碱或强酸性溶液中均不能稳定存在 23. 与有机物 互为同分异构体，且能与NaOH溶液反应的化合物有() A. 7种 B. 8种 C. 9种 D. 10种 24. 葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如 图)，具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮的叙述错误

二氧化硫常用作纸浆的漂白剂 D. 可用绿矾消除 消毒后水中残余的 8. 糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，下列说法不正确的 是 A. 淀粉和纤维素均可用 表示，因此它们互为同分异构体 B. 淀粉水解的最终产物能发生银镜反应 C. 蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水 D. 脂肪能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸钠 9. 以下关于古诗文中化学知识的分析正确的是 C. D. 12. 月桂烯亦称香叶烯，具有清淡的香脂香气，工业中经常用作香料。月桂烯的结构简式 如图所示： 下列有关月桂烯的叙述正确的是 A. 月桂烯的分子式为 B. 月桂烯存在顺反异构体 C. 月桂烯分子中所有碳原子一定共平面 D. 月桂烯与足量氢气完全加成后生成， 二甲基辛烷 13. 克氮气含有 个氮分子，则阿伏加德罗常数可表示为 A. B. C. D. 14 中加入足量的氢氧化钠溶液并加热： D. 实验室制乙炔反应方程式： 15. 下列各组物质： 聚乙烯和乙烯； 乙酸和葡萄糖； 淀粉和纤维素； 蔗糖和麦 芽糖； 聚乙烯和聚氯乙烯。具有相同的最简式，但既不属于同分异构体又不属于同 系物的是 A. B. C. D. 16. A. 用稀硫酸除去硫酸钡中的少量碳酸钡，只选用 和 B. 制备 并用于与葡萄糖反应得到银镜，只选用 、 、 和 C. 将海带灼烧灰化，只选用

有机物的种类繁多，但其命名是有规则的下列有机物命名正确的是 A. 乙基丁烷 B. 二溴乙烷 C. 甲基丁烯 D. 苯甲醇 6. 已知化合物 硼氮苯与 苯的分子结构相似：则 硼氮苯的二氯取代物 的同分异构体的数目为 A. 2 B. 3 C. 4 D. 6 7. 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C A. 两者都能发生消去反应 B. 两者都能在Cu 作催化剂时发生氧化反应 C. 相同物质的量的 和 分别与足量Na 反应时，产生 的量 D. 两者互为同分异构体 13. 有4 种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是 和d 是同分异构体 和c 是同系物 和d 都能发生加聚反应 只有b 和c 能发生取代反应． A. B. C. D. 14. 对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为： 乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应 C. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 苯与硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应 17. 分子式为 的有机物共有不含立体异构 A. 8 种 B. 10 种 C. 12 种 D. 14 种 18. 苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹 果酸 羟基丁二酸是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为

观察到有砖红色沉 淀产生 证明淀粉已经 水解完全 12．下列有关同分异构体的叙述不正确的是（ ） A．乙醇和乙醚互为同分异构体 B．已知丙烷的二氯代物有4 种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为4 C．甲苯在一定条件下与氢气完全加成后的产物，与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有4 种。 D．分子式为C5H10O2 的同分异构体中属于羧酸的有4 种 13．下列化合物发生消去反应生成烯烃，又能发生催化氧化反应生成醛的是（ (1)按系统命名法，化合物 系统命名为： (2)已知丙酮[CH3COCH3]键线式可表示为 ，则 分子式为： (3)与H2 加成生成 的炔烃的结构简式： (4)芳香烃 9 10 C H 中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式为 (5)为实现下述转化可加入的物质为： a.单质Na b. NaOH 溶液 c. Na2CO3溶液 d. NaHCO3溶液 (6)以甲苯为主要原料制TNT(三硝基甲苯)的化学方程式： 料制备酯类药物E 和防腐剂F（有机钠盐）的合成路线： 已知： 回答下列问题： (1)C 中官能团为 。D 的名称为： (2)E 的结构简式为 (3)生成F 的化学方程式是 (4)C 的同分异构体中，符合下列条件的共有______种。 ①苯环上有2 个取代基②能发生水解反应③与氯化铁发生显色反应 其中核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为1:2:2:2:1 的结构简式是 （5）参照上述合成路线，以CH3CHO

子a，b 的结构如图所示。下 列说法正确的是（ ） A.a、b 互为同分异构体 B.b 不能发生取代反应 C.1mol a 最多可与14molH2发生加成反应 D.a、b 完全燃烧时的现象与甲烷完全燃烧时的完全相同 14.某有机物的分子式为 ，该有机物的结构有多种，其中属于芳香族的结构有（不考虑立体异构）（ ） A.10 种 B.12 种 C.14 种 D.16 种 15.欲检验卤代烃 . 18.（13 分）蒽（ ）与苯炔（ ）反应生成化合物X（如图所示）. 回答下列问题： （1） 与 二者之间的关系为 （填“互为同分异构体”、“互为 同系物”“互为同素异形体”或“同种物质”）。 （2）蒽（ ）分子式为 ，下列关于蒽的说法错误是 （填标号）. a.能发生取代反应、加成反应 b.常温下，以气态的形式存在 ②凯库勒解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。凯库勒式不能解释 （填标号）的事实。 a.氯苯没有同分异构体 b.邻二氯苯只有一种结构 c.苯能与H2发生加成反应 d.苯不能使识的CCl4溶液褪色 ③甲苯分子中最多有 个原子位于同一平而上. （4）下列属于苯的同分异构体的是 （填标号）。 a b

本卷共25 小题，每小题2 分，共50 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合要求的。 1．化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如下图：则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目 为( ) A．3 B．4 C．5 D．6 2.有机物X、Y 分子式不同，它们只含C、H、O 元素中的两种或三种，若将X、Y B．C2H2、C6H6 C．CH2O、C3H6O2 D．CH4、C2H4O2 3．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( ) A．属于酯类的有4 种 B．属于羧酸类的有3 种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有5 种 4.能一次区分CH3CH2OH、CH3COOH、苯和CCl4四种物质的试剂是( ) A．H2O 聚丙烯的结构简式:􀰷CH2—CH2—CH2􀰻 B.丙烷分子的比例模型: C.四氯化碳分子的电子式:Cl∶ Cl ∶ D.溴乙烷的分子式:C2H5Br 11.下列分子表示的物质,没有同分异构体的是( ) A.C3H7Cl B.C4H10 C.CH2Cl2 D.C2H6O 12．有下列五种物质: ①乙醇 ②苯酚 ③乙醛 ④丙烯酸(CH2 CH—COOH)