题型二 限制条件同分异构体的书写 一、同分异构体书写的常见限制条件 给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必考 题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称 性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写 各种符合要求的同分异构体。所以要求考生了解题型的知识点及要领，对于常考的模型要求有充分 饱和一元醇、饱和一元醚 CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷 三、四种思想解决同分异构体 1．取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 (1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例 C C C C C ①② 、 C C C C C C CHO ① ②③ C C C CHO ④ ⑤ 四、记住常见同分异构体的数目 1．烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 2．烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 3．含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种 ②若苯环上连有3

题型二 限制条件同分异构体的书写 一、同分异构体书写的常见限制条件 给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必 考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定 对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因 素书写各种符合要求的同分异构体。所以要求考生了解题型的知识点及要领，对于常考的模型要 饱和一元醇、饱和一元醚 CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷 三、四种思想解决同分异构体 1．取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 (1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例 C C C C C ①② 、 C C C C C C CHO ① ②③ C C C CHO ④ ⑤ 四、记住常见同分异构体的数目 1．烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 2．烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 3．含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种 ②若苯环上连有3

8. 下列说法正确的是() A. 高级脂肪酸甘油酯属于天然有机高分子 B. DNA双螺旋结构的两条链中，碱基通过氢键互补配对 C. 淀粉和纤维素的组成均为(C6 H 10O5)n，两者互为同分异构体 D. 蛋白质溶液中加入CuSO4溶液，出现盐析现象，可用于分离提纯蛋白质 9. 有机物与社会生活的各个方面密不可分，下列说法错误的是() A. 植物油、汽油和硝化甘油都属于酯类 B. 麦 芽糖；⑤聚乙烯和聚氯乙烯。具有相同的最简式，但既不属于同分异构体又不属于同 系物的是() A. ①②③ B. ①②⑤ C. ①③⑤ D. ②③④ 16. 下列实验能达到实验目的的是() A. 制氨气 B. 制氨气 C. 收集氨气 D. 尾气处理 17. 下列说法正确的是() A. 淀粉和纤维素互为同分异构体 B. ❑ 35C l2和❑ 37C l2互为同位素 X分子式为C15 H 16O2 B. 1mol X最多与4 mol H 2发生加成反应 C. X分子中所有碳原子可能在同一平面上 D. 在强碱或强酸性溶液中均不能稳定存在 23. 与有机物 互为同分异构体，且能与NaOH溶液反应的化合物有() A. 7种 B. 8种 C. 9种 D. 10种 24. 葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如 图)，具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮的叙述错误

有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的 结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的 判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构 简式、合成路线设计等。 一、根据特征现象进行推断 (1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO) (2)酸性高锰酸钾溶液 (5)F 的结构简式为_______。 (6)I 转变为J 的化学方程式为_______。 (7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚) (2)2 (3)氨基 +H2O +HCl+N2↑。(7)连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在 B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为： 、 、 、 、 、 、 、 、 ；其中， 核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1 的同分异构体的结构简式为 。 2．(2023•江苏卷，15)化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：

路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断 未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命 名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写 指定有机物的结构简式、合成路线设计等。 一、根据特征现象进行推断 (1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO) (2)酸性高锰酸钾溶液 (5)F 的结构简式为_______。 (6)I 转变为J 的化学方程式为_______。 (7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为_______。 2．(2023•江苏卷，15)化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： l2反应合成，B 的结构简式为___________。 (3)A→C 中加入(C2H5)3N 是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2% 酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1

有机物的种类繁多，但其命名是有规则的下列有机物命名正确的是 A. 乙基丁烷 B. 二溴乙烷 C. 甲基丁烯 D. 苯甲醇 6. 已知化合物 硼氮苯与 苯的分子结构相似：则 硼氮苯的二氯取代物 的同分异构体的数目为 A. 2 B. 3 C. 4 D. 6 7. 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C A. 两者都能发生消去反应 B. 两者都能在Cu 作催化剂时发生氧化反应 C. 相同物质的量的 和 分别与足量Na 反应时，产生 的量 D. 两者互为同分异构体 13. 有4 种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是 和d 是同分异构体 和c 是同系物 和d 都能发生加聚反应 只有b 和c 能发生取代反应． A. B. C. D. 14. 对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为： 苯环上的一溴代物有两种结构。回答下列问题： 有机物A 的结构简式为______。 有机物A 的酸性______ 填“大于”或“小于” 碳酸。 写出A 与NaOH 溶液反应的化学方程式：______。 芳香族化合物B 是A 的同分异构体，B 能与Na 反应但不能与NaOH 溶液反应。 的结杓简式为______。 写出有机物A 与B 在浓硫酸作用下，生成醚的化学方程式：______。 21. 按要求回答下列问题： 根据图回答问题：

观察到有砖红色沉 淀产生 证明淀粉已经 水解完全 12．下列有关同分异构体的叙述不正确的是（ ） A．乙醇和乙醚互为同分异构体 B．已知丙烷的二氯代物有4 种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为4 C．甲苯在一定条件下与氢气完全加成后的产物，与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有4 种。 D．分子式为C5H10O2 的同分异构体中属于羧酸的有4 种 13．下列化合物发生消去反应生成烯烃，又能发生催化氧化反应生成醛的是（ 料制备酯类药物E 和防腐剂F（有机钠盐）的合成路线： 已知： 回答下列问题： (1)C 中官能团为 。D 的名称为： (2)E 的结构简式为 (3)生成F 的化学方程式是 (4)C 的同分异构体中，符合下列条件的共有______种。 ①苯环上有2 个取代基②能发生水解反应③与氯化铁发生显色反应 其中核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为1:2:2:2:1 的结构简式是 （5）参照上述合成路线，以CH3CHO 的反应类型分别为 、 。 （3）写出E→F 的化学反应方程式： （4）G 为含六元环的化合物，写出其结构简式： （5）写出满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式 ①可发生银镜反应②一定条件下可水解③核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1:2 1mol 该同分异构体与足量银氨溶液反应可生成 mol Ag

二氧化硫常用作纸浆的漂白剂 D. 可用绿矾消除 消毒后水中残余的 8. 糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，下列说法不正确的 是 A. 淀粉和纤维素均可用 表示，因此它们互为同分异构体 B. 淀粉水解的最终产物能发生银镜反应 C. 蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水 D. 脂肪能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸钠 9. 以下关于古诗文中化学知识的分析正确的是 中加入足量的氢氧化钠溶液并加热： D. 实验室制乙炔反应方程式： 15. 下列各组物质： 聚乙烯和乙烯； 乙酸和葡萄糖； 淀粉和纤维素； 蔗糖和麦 芽糖； 聚乙烯和聚氯乙烯。具有相同的最简式，但既不属于同分异构体又不属于同 系物的是 A. B. C. D. 16. A. 用稀硫酸除去硫酸钡中的少量碳酸钡，只选用 和 B. 制备 并用于与葡萄糖反应得到银镜，只选用 、 、 和 C. 将海带灼烧灰化，只选用 环己烷 、环己烯 、笨 均易溶于水和乙醇 C. 分子式为 且属于酯的同分异构体共有种不考虑立体异构 D. 甲苯与液溴混合后再加入铁粉可生成 18. 异松油烯可以用于制作香精，防腐剂和工业溶剂等，其结构简式如图下列有关异松油 烯的说法不正确的是 A. 分子式是 B. 能发生加成、氧化、取代反应 C. 存在属于芳香烃的同分异构体 D. 核磁共振氢谱有个吸收峰 19. 维生素又称抗坏血酸，

） A.3 B.4 C.5 D.6 13.“拟人化分子——纳米稻草人”的合成被称为史上最奇葩创意研究，拟人化分子a，b 的结构如图所示。下 列说法正确的是（ ） A.a、b 互为同分异构体 B.b 不能发生取代反应 C.1mol a 最多可与14molH2发生加成反应 D.a、b 完全燃烧时的现象与甲烷完全燃烧时的完全相同 14.某有机物的分子式为 ，该有机物的结构有多种 . 18.（13 分）蒽（ ）与苯炔（ ）反应生成化合物X（如图所示）. 回答下列问题： （1） 与 二者之间的关系为 （填“互为同分异构体”、“互为 同系物”“互为同素异形体”或“同种物质”）。 （2）蒽（ ）分子式为 ，下列关于蒽的说法错误是 （填标号）. a.能发生取代反应、加成反应 b.常温下，以气态的形式存在 ②凯库勒解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。凯库勒式不能解释 （填标号）的事实。 a.氯苯没有同分异构体 b.邻二氯苯只有一种结构 c.苯能与H2发生加成反应 d.苯不能使识的CCl4溶液褪色 ③甲苯分子中最多有 个原子位于同一平而上. （4）下列属于苯的同分异构体的是 （填标号）。 a b

用氢氧化钠溶液清洗盛过硅酸的试管 D. 用四氯化碳清洗做过碘升华实验的烧杯 4. 糖类、油脂、蛋白质都是与生命息息相关的物质，下列有关说法正确的是 A. 葡萄糖和蔗糖是同系物，淀粉和纤维素是同分异构体 B. 淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应 C. “春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中的“丝”“泪”分别是纤维素和油脂 D. 宋代 千里江山图 的材质为麦青色的蚕丝织品 生石灰作干燥剂 化合反应 C. 三氧化硫与氢氧化钠溶液反应 复分解反应 D. 葡萄糖在人体内氧化 氧化反应 15. 下列说法正确的是 A. 和 互为同素异形体 B. 二氯甲烷有两种同分异构体 C. 和 互为同位素 D. 和 互为同系物 16. 下列实验方案正确且能达到目的的是 选项 操作 目的 向烧碱溶液加入 溶液，过滤、洗涤、干 燥 制备 向酸性 溶液中滴加丙烯醇 浓硫酸和稀硫酸分别与铝片反应 探究浓度对反应速率影响 A. B. C. D. 17. 下列说法正确的是 A. 有机物 中含有种官能团 B. 与 互为同系物 C. 二环 丁烷 与丁烯互为同分异构体 D. 有机物 的系统命名为， 二甲基辛烷 18. 有下列物质： 甲烷 苯 聚乙烯 聚乙炔 丁炔 环己烷 邻二甲苯 环己 烯 乙醇 苯酚。既能被酸性 溶液氧化，又能与溴水反应使之褪色的是